2023 Autor: Jake Johnson | [email protected]. Zadnja izmjena: 2023-05-24 23:12
Zbog ogromne količine i raznolikosti organskih jedinjenja, razumljivo je da su reakcije koje se dešavaju između njih takođe prilično različite. Međutim, reakcije se mogu svrstati u nekoliko glavnih grupa, ali da bismo ih upoznali moramo prvo znati načine prekida koji se dešavaju u vezama, kao i klase reagensa koji mogu biti uključeni u reakcije.
Prekid veze:
Reakcije pretpostavljaju prekid nekih veza koje intervenišu u molekulima supstanci koje reaguju i preuređenje valentnih elektrona da bi se formirale nove veze u proizvodima koje reakcija daje. Takve rupture se generalno mogu pojaviti u dva oblika: hemolitička ruptura i heterolitička ruptura.
Homolitička ruptura: Nastaje kada je kovalentna A:B veza prekinuta na takav način da svaki od atoma zadrži po jedan elektron iz para veza. Na ovaj način dobijate dva slobodna radikala.
Ove vrste su električno neutralne, imaju nespareni elektron, prilično su reaktivne i imaju prilično kratak poluživot.
Raskid veze A:B odvija se ovako:
AB → A: + B∙
Primjer:
Ovakav raskidobično se javlja u jedinjenjima koja imaju nizak ili čak nikakav polaritet i trebaju opskrbu energijom koja odgovara disocijaciji veze.
Iz tog razloga, da bi se pokrenula reakcija putem slobodnih radikala, potreban je visok nivo energije. Navedeni doprinos se može izvršiti putem termalne rute ili također nakon dovoda zračenja. Ove reakcije se uglavnom odvijaju u gasnoj fazi ili stanju, ili u rastvoru sa nepolarnim rastvaračima.
Heterolitički rascjep:
Radi se kada se kovalentna veza A:B razbije na takav način da jedan od dva atoma koji formiraju vezu zadrži par elektrona od nje. Na ovaj način se dobijaju dva jona, jedan će biti pozitivan, a drugi negativan.
Prekid veze A:B se dešava ovako:
A:B → A+ +:B-
Primjer:
Kada ugljenik uspe da zadrži dva elektrona, rezultujući jon se zove karbanion R-, a kada ih izgubi naziva se karbokation R+. Formiranje karbokationa je češće nego karboaniona.
Heterolitičko cijepanje u kovalentnoj vezi ima tendenciju da se dogodi u molekulima visokog polariteta. Ovo cijepanje se odvija u blažim uvjetima od homolitičkog cijepanja, i općenito se događa u prisustvu polarnih rastvarača koji uspijevaju stabilizirati ione.
Da li su slobodni radikali nastali razgradnjomhomolitički kao ioni koji se javljaju u heterolitičkoj rupturi, oba dobijaju naziv intermedijera reakcije i intervenišu na opšti način u mehanizme reakcija organskog tipa kao međureagensi.
Klase reagensa:
Normalno je u reakcijama organske hemije da se supstrat i reaktant nazivaju različitim supstancama koje učestvuju u reakcijama. Molekul koji reaguje obično je najveći i naziva se supstrat. Ovo će biti napadnuto od strane drugog molekula, obično manjeg, zvanog reagens, koji će dovesti do kemijske reakcije interakcijom sa supstratom. Navedeni reagens može biti različite prirode, anorganski, slobodni radikal, elektrofilan ili nukleofilan.
– Slobodni radikali: nastaju u homolitičkim reakcijama, prilično su reaktivni i stupaju u interakciju s drugim vrstama radikala ili s neutralnim molekulima. Radikali u organskoj hemiji nazivaju se primarni, sekundarni ili tercijarni, ovisno o prirodi ugljika koji ima nespareni elektron. Tercijarni radikali su oni koji imaju veću stabilnost i stoga su manje reaktivni.
– Elektrofilni reagensi: Reaktivni su sa nekim svojim atomima male elektronske gustine, za šta obično deluju na atome supstrata koji imaju negativan naboj, ili opterećenje velike gustine Elektrofilni reagensi su uvijek kationi ili druge molekule koje imaju slobodnu atomsku orbitalu, kao što su H+, BF3, SO3,itd
– Nukleofilni reagensi: To su reagensi koji imaju neke svoje atome sa velikom gustinom naelektrisanja, tako da obično deluju na atome supstrata koji imaju pozitivan naboj ili deficit opterećenja. Obično su anioni ili neutralni sa slobodnim elektronima, pa se odriču elektrona. Ovo je slučaj sa H-, OH-, CN-, itd.
Glavne vrste organskih reakcija:
Ako uzmemo u obzir odnos između supstrata i proizvoda reakcije, možemo razlikovati različite vrste organskih reakcija. Ističemo reakcije supstitucije, dodavanja, eliminacije, kondenzacije, kao i reakcije polimerizacije.
–Reakcije supstitucije: Ovo su reakcije u kojima atom ili nekoliko atoma reaktanta ulazi u ugljikov lanac koji formira supstrat, uspijevajući promijeniti neke od atoma koje su su vezani za ugljenik.
R-X (supstrat) + Y (reagens) → R-Y + X
U zavisnosti od vrste prekida koji se stvara u vezama, supstitucija može biti homolitička ili heterolitička. Najčešća je heterolitička supstitucija, koja takođe može biti nukleofilna ili elektrofilna (SN1, SN2, E1 ili E2).
– Reakcije sabiranja: Reakcije sabiranja su poznate kao one u kojima se dva atoma koja su spojena dvostrukim ili trostrukim vezama, kada se prekinu, spajaju sa drugim vrstama atoma putem jednostrukih veza. Ovi dodaci mogu biti nukleofilni ili elektrofilni.
– Reakcije eliminacije:Reakcije eliminacije su u kojima molekula koja formira supstrat gubi dva atoma ili grupe njih, koji su zauzvrat povezani sa dva susjedna atoma ugljika, formirajući vezu π-tipa između njih. To su suprotne reakcije od reakcija sabiranja.
– Reakcije kondenzacije: Ove reakcije se javljaju kada se dva ili više organskih molekula vežu kroz molekularnu eliminaciju.
–Reakcije polimerizacije: Ove reakcije su veoma važne u praksi, jer dovode do stvaranja polimernih supstanci, odnosno velikih molekula, koje rezultiraju ujedinjavanjem mnogih molekula u jedan, koji će stoga biti složeniji.
