2023 Autor: Jake Johnson | [email protected]. Zadnja izmjena: 2023-05-24 23:12
Etar je hemijsko jedinjenje čiju funkcionalnu grupu karakteriše dva ugljikova lanca povezana preko atoma kiseonika (R-O-R', gde su R alkil grupe vezane za kiseonik).
Fizička i strukturna svojstva:
Eteri se mogu smatrati strukturno izvedenim iz vode ili alkohola, u kojima je jedan ili više vodonika zamijenjeno za gazirane lance.
Ugaona struktura etera može se razumeti ako uzmemo u obzir sp^3 hibridizaciju za kiseonik, koja ima dva nepodeljena para elektrona. Ne može formirati vodikove veze sa samim sobom, a njegove tačke ključanja i topljenja su znatno niže od onih srodnih alkohola.
Kisik, elektronegativan, daje eterima blagi dipolni moment i njihove tačke ključanja su generalno, iako slične, veće od onih kod odgovarajućih alkana.
Ugao koji postoji između veze ugljik-vodik-ugljik nije tipičnih 180º, tako da se dipolni momenti predstavljeni svakom od C-O veza ne poništavaju, što posljedično dovodi do toga da eteri imaju dipolni moment koji mi može pozvati net.
Što se tiče etera cikličkog tipa, oni se ponašaju kao da su aciklični jer su hemijska svojstva dotične funkcionalne grupe potpuno istaisti, bez obzira da li se radi o otvorenom lancu ili prstenu. Najčešći ciklički eteri, kao što su tetrahidrofuran ili dioksan, često se koriste kao rastvarači, jer su inertni, iako je istina da se mogu slomiti kada se tretiraju vrlo jakim kiselinama.
U cikličkim eterima, jedina koja se ponašaju drugačije su ciklična jedinjenja koja se sastoje od tri člana, odnosno tzv. epoksidi. Njima, napetost koju prsten posjeduje daje im donekle posebnu hemijsku reaktivnost, a možda ih upravo ta činjenica čini tako korisnim u smislu hemijske sinteze.
Eteri su slabo rastvorljivi u vodi i neobojeni. Imaju prijatne arome kao kod estera. Najmanji etar se u normalnim uslovima nalazi u gasovitom stanju, a najteži, s druge strane, u čvrstom stanju.
Kemijska svojstva:
Eteri generalno imaju vrlo malu hemijsku reaktivnost, to je zbog poteškoća u razbijanju veze ugljenik-kiseonik (C-O). Iz tog razloga se često koriste kao rastvarači inertnog tipa u organskim hemijskim reakcijama.
Eteri nemaju aktivne vodonike kao što to mogu imati druga jedinjenja (alkoholi ili kiseline). Zbog toga su etri inertni prema metalnim spojevima kao što su elementi prve grupe periodnog sistema ili drugi kao što je litijum. Potrebna im je toplota da bi se mogli razgraditi,samo na taj način mogu da reaguju sa nekim metalima.
Eteri, kada su izloženi vazduhu, prolaze sporu oksidaciju, kreč stvara prilično nestabilne i vrlo malo isparljive perokside. Ovi peroksidi predstavljaju opasnost kada nastavimo sa destilacijom etera, jer imaju tendenciju da se koncentrišu u ostatku destilacije i mogu izazvati eksploziju. Da bi se izbjegao ovaj neželjeni efekat, eteri moraju biti konzervirani natrijevim koncem ili jednostavno dodavanjem malo reducirajuće supstance, kao što je LiAlH4, prije početka destilacije.
