2023 Autor: Jake Johnson | [email protected]. Zadnja izmjena: 2023-05-24 23:12
Izomeri su jedinjenja koja imaju iste molekularne formule, ali različita hemijska svojstva, zbog različitih strukturnih formula.
Fenomen izomerizma u hemiji sličan je fenomenu postojanja različitih riječi zbog permutacije slova, kao što su: LJUBAV i RIM (ista slova, "iste" molekularne formule; različiti smještaji "različiti" strukturne formule)
Izomerizam je podijeljen na ravan izomerizam i prostorni izomerizam
Ravan izomerizam
Izomeri imaju istu molekularnu formulu, ali različite planarne formule.
Podijeljeni su na:
Izomerizam lanca
Izomeri imaju različite ugljične lance
Primjeri:
a) Otvoreni lanac protiv zatvorenog lanca:
b) Normalni niz vs. Lanac podružnica:
c) Homogeni lanac vs. heterogeni niz:
Izomerizam položaja
Izomeri imaju isti ugljikov lanac, ali se razlikuju po položaju radikala, dvostrukim ili trostrukim vezama.
Primjeri:
a) Drugačija radikalna pozicija
b) Različiti položaj funkcionalne grupe:
c) Drugačija pozicija nezasićenosti
U ovom slučaju, važno je obratiti posebnu pažnju na primjer ispod, pogledajmo:
HO – CH2 – CH2 – CH3
Optički izomerizam
Sjedinjenja koja imaju istu molekularnu formulu, ali imaju različite optičke aktivnosti nazivaju se optički izomeri.
Optička aktivnost
Pogledajte sliku ispod
Kada produžena svjetlost (nakon prolaska kroz Nicol prizmu – polarizator) prođe kroz analizirano organsko jedinjenje, uočavamo sljedeće rezultate:
U slučaju "a" polarizovana svetlost koja je vibrirala u određenoj ravni, kada je prošla kroz organsko jedinjenje, nastavila je da vibrira u istoj ravni. Tada kažemo da predmetno jedinjenje nema aktivnost na svjetlosti, pa je optički neaktivno.
U slučaju "b", polarizovana svetlost, nakon što je prošla kroz organsko jedinjenje, počela je da vibrira u ravni desno od one u kojoj je prethodno vibrirala. Stoga je spoj optički aktivan. Pošto smo ravan polarizovane svetlosti rotirali udesno, kažemo da je "desnoruka"
U slučaju "c", nakon prolaska kroz organsko jedinjenje, polarizovana svetlost je počela da vibrira u ravni levo od originala. Tada zaključujemo da je spoj optički aktivan.
Pošto je ravan vibracije polarizovane svetlosti rotirana ulevo, kažemo da je "levoruka".
Opticka aktivnost jedinjenja je direktno povezana sa asimetrijom njegovih molekula
Asimetrična molekula je ona koja se nikada ne može podijeliti na način da su dvije strane koje proizlaze iz te podjele jednake.
Ta molekularna asimetrija se može izraziti na dva načina: prisustvo asimetričnog ugljenika i sama molekularna asimetrija (bez asimetričnog ugljenika)
Asimetrični ugljični optički izomerizam
Asimetrični (ili kiralni) ugljenik je onaj koji ima četiri veze, sve različite jedna od druge
Uobičajeni primjer je mliječna kiselina (ili alfa-hidroksi-propanoična kiselina), koja dolazi iz mlijeka.
2-hidroksi-propanoična kiselina ili mliječna kiselina
