2023 Autor: Jake Johnson | [email protected]. Zadnja izmjena: 2023-05-24 23:12
Konjugovani sistem nastaje kada se u hemijskom jedinjenju sa naizmeničnim jednostrukim i dvostrukim vezama, elektroni koji formiraju dvostruke veze delokalizovani, odnosno nalaze se jednoliko oko jedinjenja..
Ovi delokalizovani elektroni zapravo ne formiraju dvostruke veze između dva određena atoma, već pripadaju čitavoj grupi atoma i daju veću stabilnost i snagu jednostrukoj vezi, a da ne postanu dvostruka veza.
Na gornjim slikama predstavljena je hemijska struktura benzena. To je prsten formiran od šest ugljika, s naizmjeničnim dvostrukim vezama. U stvarnosti, prava struktura benzena je ona prikazana na slici 3, pošto elektroni na p orbitalama ne formiraju dvostruke veze kao u 1 i 2, već su delokalizovani kroz čitav prsten. Ovo je primjer konjugiranog sistema.
Ali ovo nije jedini način da se posmatra konjugirani sistem, kad god se pronađu paralelne i susedne p orbitale, elektroni koji pripadaju ovim orbitalama mogu formirati konjugirani sistem.
Ovi sistemi imaju posebna svojstva. Na primjer, neki pigmenti duguju svoju boju dugim konjugiranim lancima, kao što je narandžasta boja beta karotena, prisutna u šargarepi, tikvi i drugom povrću.
Na gornjoj slici vidimo hemijsku strukturubeta-karotena, sa svojih jedanaest naizmjeničnih dvostrukih veza, koje formiraju konjugirani sistem koji jedinjenju daje narandžastu boju.
Konjugovani sistemi sa manje od osam dvostrukih veza generalno apsorbuju svetlost u ultraljubičastom području, tako da su bezbojni za ljudsko oko. Povećanjem broja naizmjeničnih dvostrukih veza, elektroni su u stanju da apsorbuju svjetlost na dužim talasnim dužinama, čineći jedinjenje žutim u crveno.
Konjugirani sistemi u cikličkim jedinjenjima daju posebne karakteristike ovim jedinjenjima, na primjer veću stabilnost od očekivane, kao što je ona u benzenu, fenolu, furanu, pirolu, između ostalih.
Na donjoj slici vidimo trodimenzionalnu konformaciju ciklooktatetraena. Budući da susjedne dvostruke veze nisu u istoj ravni, zbog savijanja strukture, između njih nema jake konjugacije, jer p orbitale nisu paralelne.
Cyclooctatetraene Structure
U ovom primjeru vidimo da nije dovoljno imati naizmjenične dvostruke veze da bi se dobio konjugirani sistem, već i da p orbitale moraju biti dobro poravnate, što nije slučaj sa ciklooktatetraenom.
