2023 Autor: Jake Johnson | [email protected]. Zadnja izmjena: 2023-05-24 23:12
U prirodi su cikloalkani sa dva ili tri ugljika vrlo rijetki. Najčešći cikloalkani se sastoje od pet ili šest ugljenika spojenih u obliku prstena. To je zato što pojedinačna veza između ugljika, sp3 orbitale, ima prirodni ugao veze od 109,5º. Sa ovim uglom udaljenost između atoma je maksimalna.
Zbog ograničenja cikličkih struktura, u cikloalkanima kao što su ciklopropan i ciklobutan, vezni ugao je jako smanjen, stoga se razvija tzv. ugaona deformacija, a molekul je nestabilan.
Neciklički molekuli generalno ne razvijaju ugaono naprezanje, jer veze imaju tendenciju rotacije do najnižeg energetskog stanja, odnosno do najveće moguće stabilnosti.
Godine 1885, nemački hemičar Adolf von Baeyer je bio taj koji je pretpostavio da je nestabilnost cikloalkana sa tri ili četiri ugljenika posledica napetosti u veznim uglovima.
Von Baeyer je pretpostavio da bi najstabilniji cikloalkan bio ciklopentan, jer je ugao veze u ovom prstenu 108 stepeni, što je najbliže idealnom uglu od 109,5 stepeni.
Međutim, eksperimentalno je pokazano da je cikloalkan sa najnižom energijom, odnosno sa najvećom stabilnošću cikloheksan. To je zato što ova ciklična jedinjenja nisu planarna i zato što postoje drugi faktori uključeni ustabilnost ove vrste veze.
Torzijsko naprezanje se kombinuje sa ugaonim naprezanjem, da bi se formiralo prstenasto naprezanje, koje utiče na ciklične molekule. Torzioni napon se razvija kada su atom ili grupa atoma blizu jedan drugom i doživljavaju odbojne sile.
Da bi smanjili ugaonu napetost i torzionu napetost na njihov minimalni izraz, molekule cikloalkana teže da lociraju atome vodika vezane za svoje ugljike, što je dalje moguće, i da se savijaju u prostoru, dostižući tako maksimum moguće stabilnost.
Na donjoj slici vidimo prikaz trodimenzionalnog rasporeda atoma koji čine ciklobutan. Vidi se da CH2 grupa pravi ugao od 25 stepeni sa ravninom u kojoj leže ostala tri ugljenika.
Ovo oslobađa malo torzionog naprezanja, jer se atomi vodonika vezani za sklopivi ugljik pomiču, ali kutni napon ostaje.
Najstabilniji oblik cikloheksana je blago savijen, na način koji se naziva "stolica".
Sa ovom trodimenzionalnom konformacijom, ugaona napetost je eliminisana, jer je ugao veze blizak idealnom, a takođe je i torziona napetost svedena na minimum, pošto su vodonici raspoređeni na takav način da sile odbijanja između oni su minimalni. Na taj način cikloheksan postiže veliku stabilnost, kao jedan od najčešćih cikloalkana upriroda.
