2023 Autor: Jake Johnson | [email protected]. Zadnja izmjena: 2023-05-24 23:12
Neki molekuli mogu biti predstavljeni sa dvije ili više različitih Lewisovih struktura, koje se međusobno razlikuju samo po položaju nekih elektrona. Ovaj fenomen se naziva mezomerni ili rezonantni efekat. U ovim slučajevima, stvarni molekul ima svojstva obje strukture, i kaže se da je rezonantni hibrid obje rezonantne strukture.
Efekat rezonancije je dat delokalizacijom elektrona, koji nisu u fiksnoj tački, već su homogeno raspoređeni u molekulu, obezbeđujući stabilnost. Stoga, što više rezonantnih struktura ima molekul, to je stabilniji.
Uzmimo za primjer molekul benzena.
Godine 1865. Kekulé je opisao molekul benzena kao što je prikazano na gornjoj slici, kao prsten sastavljen od šest ugljenika, tri sa jednostrukim vezama i tri sa dvostrukim vezama. Prema ovom opisu, postojala bi dva izomera benzena, u zavisnosti od položaja dvostrukih veza, kao što se može videti na sledećoj slici:
Međutim, stvarni molekul nije nijedno od ovih, već rezonantni hibrid između njih.
To je zato što p elektroni koji ostaju nehibridizirani u jednostrukim vezama ne formiraju dvostruke veze između ugljika, već su delokalizirani duž prstena,formiranje pi veza. Redoslijed veza između ugljika prstena je uvijek isti, iznosi 1,5.
Malo istorije
Godine 1928. engleski fizičar Linus Pauling uvodi koncept rezonancije. Termin "mezomerni efekat" ili "mezomerizam" je popularniji u nemačkim i francuskim publikacijama, a uveo ga je Christopher Ingold 1938.
Izraz offshoring je sada poželjan. Tada energija rezonancije postaje energija delokalizacije, a rezonantne strukture se nazivaju strukture doprinosa.
Drugi primjeri rezonantnih struktura:
Na gornjoj slici je predstavljen molekul ozona, njegove rezonantne strukture, a desno pravi molekul. Terminalni atomi kiseonika su ekvivalentni, naboj je podeljen, delokalizovani elektroni ne formiraju dvostruku vezu, već su raspoređeni po molekuli.
Slika iznad prikazuje rezonantne strukture kationa alilne grupe. Pozitivni naboj je zapravo raspoređen duž kationa.
Evo primjera nitrometana:
Kao što vidite, oba atoma kiseonika imaju isti negativni naboj.
