2023 Autor: Jake Johnson | [email protected]. Zadnja izmjena: 2023-05-24 23:12
Postoje dvije vrste glikozidne veze, takozvana O-glikozidna veza, preko koje se spajaju monosaharidi, i N-glikozidna veza (koja će biti opisana kasnije), preko koje se šećer i amino spoj su spojeni.
Takozvana O-glikozidna veza je veza pomoću koje se monosaharidi spajaju u disaharide ili polisaharide. U ovoj vrsti veze, OH grupa na anomernom ugljeniku monosaharida reaguje sa OH grupom na drugom monosaharidu, oslobađajući molekul vode. Tada se može reći da u ovoj vrsti reakcije dolazi do kondenzacije ili dehidracije. Monosaharidi su povezani atomom kiseonika, otuda i naziv veze (O-glikozidna).
U primjeru na gornjoj slici, OH grupa anomernog ugljika (ugljik broj jedan) α, D, glukoze, (monosaharid se vidi lijevo na slici), reagira s grupom OH ugljika broj 4 drugog monosaharida, također α, D, glukoze, da bi se formirao disaharid zvan m altoza. Ova veza se naziva alfa 1-4, tako nazvana jer je prvi monosaharid alfa (zbog položaja hidroksilne grupe na anomernom ugljeniku) i zbog broja ugljenika uključenih u vezu. Kako OH grupa anomernog ugljika drugog molekula glukoze ostaje slobodna, formirana m altoza ima redukcijsku moć.
Kada su hidroksilne grupe koje reaguju objekoji pripada anomernim ugljenicima, formiranom disaharidu će nedostajati redukciona moć.
Na gornjoj slici vidimo vezu beta 1-4. Prvi monosaharid je D ß galaktoza, a drugi D ß glukoza. Ugljik jedan i četiri svakog monosaharida učestvuju u vezi, respektivno, kako bi formirali disaharid koji se zove laktoza, prisutan u mlijeku.
U gornjem primjeru, molekul alfa glukoze je povezan sa molekulom beta fruktoze, preko alfa 1-2 veze, da bi formirao još jedan od češćih disaharida, saharoze ili konzumnog šećera..
Nomenklatura disaharida
Da biste imenovali formirani disaharid, prvo imenujte prvi monosaharid dodavanjem sufiksa –osil. Između zagrada upišite brojeve ugljika uključenih u vezu, odvojene za strelica. Zatim se upisuje naziv drugog monosaharida. Ako je veza dikarbonil, završetak će biti – oside, ako je monokarbonil, završetak će biti –ose.
Dakle, naziv m altoze bi bio α,D-glukopiranozil (1 → 4) α,D-glukopiranoza.
N-glikozidna veza
N-glikozidna veza je ona između monosaharida i amino jedinjenja, kao što se vidi na gornjoj slici. OH grupa jednog od ugljika šećera se gubi, a na njeno mjesto se postavlja amino grupa, stvarajući aminošećer.
