2023 Autor: Jake Johnson | [email protected]. Zadnja izmjena: 2023-05-24 23:12
U organskoj hemiji, jedno od najkarakterističnijih problema je izomerizam, jer je uobičajeno da nekoliko različitih jedinjenja imaju istu molekularnu formulu. Ovaj fenomen je poznat kao izomerizam, a uključene supstance se nazivaju izomeri.
Dakle, izomeri su jedinjenja koja, uprkos tome što imaju istu molekularnu formulu, imaju strukturne razlike ili razlike u prostornoj konfiguraciji, kao i često razlike u fizičkim svojstvima i hemikalijama.
Postoje različite vrste izomerizma, koje se mogu svrstati u dvije velike grupe:
Jedna grupa se zove, planarni izomerizam, koja se bavi strukturnim razlikama ugljikovih lanaca, rasporedom supstituenata ili različitom organizacijom komponenti za jedan oblik tip ili neku drugu funkcionalnu grupu, koja će generirati drugačije organsko jedinjenje.
Druga velika grupa je prostorni izomerizam, ili stereoizomerizam. Ovaj tip izomerizma bavi se rasporedom u prostoru različitih funkcionalnih grupa ili supstituenata, proučavajući njihov međusobni odnos u ugljičnom lancu.
Dakle, suštinska razlika između ove dvije grupe leži u činjenici da se planarni izomerizam bavi molekulama s različitim lancima, dok se u stereoizomeriji, iako su ugljični lanci isti, prostorni smještaj elemenata navedenog lanca u theprostor neće biti jednak.
Ravan izomerizam:
Unutar strukturalnog izomerizma ravni, postoje tri podtipa:
-Izomerizam lanca
-Izomerizam pozicije
-Izomerizam funkcije
Izomerizam lanca, tipičan je za jedinjenja koja se razlikuju samo jedno od drugog po redosledu kojim su njihovi atomi povezani unutar molekula. Shodno tome, imaju razlike u pogledu fizičko-hemijskih svojstava.
Primjer: Molekul butana i 2-metilpropan (izobutan), oba imaju molekularnu formulu: – C4H10
CH3-CH2-CH2-CH3 (n-butan)
CH3
│
CH3-CH-CH3
(2-metilpropan)
Izomerizam položaja:
Pojavljuje se kada se izomeri razlikuju u položaju funkcionalne grupe na ugljičnom lancu.
Na primjer, 1-butanol i 2-butanol imaju molekularnu formulu C4H9O, dok su strukturne formule za svaki slučaj različite.
Izomerizam funkcije:
Ova vrsta izomerizma se javlja kada se izomeri razlikuju u funkcionalnoj grupi. Funkcionalni izomeri, iako imaju istu molekularnu formulu, pripadaju različitim porodicama, stoga se ponašaju kao različite supstance, jer to zaista jesu.
Reprezentativni primjer je C2H6O, koji odgovara strukturama etanola i etera:
CH3-CH2OH (etanol)
CH3-O-CH3 (dimetil eter)
Stereoizomerizam:
Stereoizomeri se nazivaju spojevi koji, čakimaju identičnu strukturu, mijenjaju se u trodimenzionalnom rasporedu atoma.
Ovaj izomerizam može biti dva različita tipa: geometrijski ili optički.
- Geometrijski ili cis-trans izomerizam:
Ovaj izomerizam je prisutan u etilenskim ugljovodonicima i proizvodi ga krutost dvostruke veze koju C=C posjeduje, preciznije, π vezu. Na ovaj način se sprečava rotacija atoma oko dvostruke veze, za razliku od onoga što se dešava u jednostrukoj C-C vezi.
Ova vrsta izomerizma se javlja kada se dvije preostale veze na svakom ugljiku koriste za vezivanje različitih supstituenata. Dakle, postoje dva izomera, jedan koji se zove cis- i trans-.
– Cis-izomeri, su oni koji imaju dva identična supstituenta na istoj strani veze.
– Trans-izomeri imaju iste supstituente, ali postavljene na različite strane.
- Optički izomerizam:
Optički izomeri su oni koji pokazuju drugačije ponašanje pre polarizovane svetlosti, odstupajući od ravni polarizacije pod određenim uglom u odnosu na fiksnu tačku, na primer iz tačke gledišta posmatrača koji svoj pogled usmerava prema izvor svjetlosti. U zavisnosti od toga na koji način odstupa, postoje dvije vrste:
– Levorotatory, u slučaju lijevo pomaknutog izomera.
– Dešnjak, kada je izomer skrenut pod istim uglom kao i levoruki, ali nadesno.
Za ovu vrstu izomera se kaže da je optički aktivan.
Ovaj izomerizam je uzrokovan prisustvom asimetričnih atoma ugljika u molekuli, odnosno četiri različita supstituenta.
Strukturna razlika između dva optička izomera je ukorijenjena u činjenici da se njihovi molekuli ne mogu preklapati, budući da imaju isti odnos jedan prema drugom kao slika koja se reflektuje u ogledalu.
Tako možemo definisati enantiomer, kao dve strukture ogledala koje se ne preklapaju od istog molekula.
Molekuli koji imaju enantiomere nazivaju se chiral.
Reč kiral, dolazi iz grčkog i znači "ruka". Isto tako, ugljenik koji je vezan za različite grupe poznat je kao kiralni ugljenik.
Mješavina koja ima istu koncentraciju u otopini, dva izomera, poznata je kao “racemska smjesa”, ili također racemat, budući da je optički neaktivna, jer kompenzuje sa dva okreta u suprotnom smjeru.
S druge strane, poznat je kao dijastereoizomeri, za optičke izomere koji među sobom nisu enantiomeri.
Može biti i slučaj da je jedinjenje sa asimetričnim ugljenicima optički neaktivno. Ova činjenica se javlja, na primjer, u nekim oblicima vinske kiseline, koja ima dva asimetrična ugljika.
U ovim slučajevima se kaže da je jedinjenje mezo-, optički neaktivna jedinjenja, čak i da imaju nešto asimetričnog ugljenika, zbog potpunog odsustvaasimetrije u molekulu.
