Aconitine

Aconitine
Aconitine
Anonim

U gomolji Aconitum napellus L. nalaze se različiti sastavni elementi, kao što su razni ugljikohidrati, smole, organske kiseline, tanini, amino jedinjenja i oko 0,5 do 1,5% alkaloida u obliku soli, posebno akone kiselina.

slika
slika

Alkaloide prisutne u A.napellus L. karakterizira to što su biogenetski izvedeni iz diterpenskog terpenoida koji, u kasnijoj fazi, uključuje jedan ili više atoma sumpora.

Imaju prilično složenu strukturu koja predstavlja skelet sa 16 ili 17 atoma ugljika koji povezuju amino strukturu.

Sadržaj alkaloida može varirati u zavisnosti od vegetativnog ciklusa i geografskog porijekla.

Aconitine – (C34H47NO11, PM=645, 75)

Akonitin (acetilbenzoilakonin) je jedan od najotrovnijih poznatih alkaloida. To je najzastupljeniji alkaloid A.napellus L. (99% ukupnih alkaloida), a njegova farmakološka i medicinska svojstva poznata su od 1833. godine. To je diester formiran od octene kiseline i benzojeve kiseline i od bazičnog akonina (nor- diterpenski alkamin penta -hidroksiliran). Veoma je toksičan i njegova smrtonosna doza za odraslu osobu je između 3 i 6 mg.

Aconitine1.jpg

Aconitine vrlo brzo djeluje kao otrov, uzrokujući omekšavanje otkucaja srca i pad krvnog pritiska. Apsorpcija kroz kožu može bitismrtonosni i cvjećari koji rukuju A.napellus L. mogu biti otrovani.

Aconitin kristalizira u prizmama i češće u listovima dobivenim iz romboidne prizme i njegovi kristali su bezvodni.

Topi se na 194º, bezbojan je i bez mirisa.

Hloroform se obilno otapa; podjednako je rastvorljiv u benzenu. Desnoruki je u apsolutnom alkoholnom rastvoru, a levoruki u rastvoru benzena. Akonitin ima blago alkalnu reakciju.

To je slaba baza koja nastaje tokom dobro kristalizovanih soli, čija je glavna akonitin nitrat.

Produžim ključanjem fiksira vodu i razlaže se na sirćetnu kiselinu i banzoilakonin koji se taloži pri hlađenju. Ovo cijepanje se dešava čak i na sobnoj temperaturi, i u vodenom i u alkoholnom rastvoru na 70º, na način da tinktura akonita ili alkoholid, kao i ekstrakt akonita, postepeno gube svoju fiziološku aktivnost.

Zato je biološki test neophodan.

Totalna hidroliza akonitina se dešava na 150º, ili hladno u alkalnom mediju, što dovodi do proizvoda lišenih aktivnosti i toksičnosti. Jednačina dijeljenja je sljedeća:

C34H47NO11 + 2H2O ===> CH3CO2H+ C6H5CO2H + C25H41O9N
Aconitine octena kiselina Ac. benzoic Aconine

Hypaconitin (C33H45NO10, PM=615, 72)

Hypaconitin čija se formula prevodi u 3-deoksimesakonitin, japaconitin B1, japaconitin C1, rezultat je konverzije akonitina preko intermedijera zvanog deoksiakonitin. To je moćan otrov sličan onom izazvanom akonitinom.

Mesaconitine (C33H45NO11, PM=631, 72)

Mesaconitine, čija formula se prevodi kao 3a-hidroksi-hipakonitin, prvi put je izolovan 1929. Razlikuje se od akonitina samo po tome što ima N-metil grupu umjesto N-etil grupe. To je vrlo snažan alkohol i ima aktivnost sličnu akonitinu.

Napelina (C22H33NO3, PM=359, 51)

Napelin čija formula se prevodi kao lucikolin, napelana, takođe je dipertenski alkaloid. Deluje na kardiovaskularni sistem, što se manifestuje u padu krvnog pritiska i takođe izaziva respiratorne poremećaje.

Lapaconitin (C32H44N2O 8)

Lapaconitin je takođe jedan od alkaloida prisutnih u akonitu. Ima benzol grupu u C18, za razliku od akonitina koji ovu grupu ima u C14. Unatoč strukturnoj sličnosti, smatra se da lapakonitin ima drugačije djelovanje od akonitina, jer se čini da je blokator.naponskih natrijumskih kanala i nije agonist.

Lapaconitin ispoljava anti-epileptiformno djelovanje i nadalje je u studijama pokazao indukciju bradikardije u preparatima sa srčanim ćelijama, što ukazuje na njegova lokalna anestetička svojstva klase 1.

Popularna tema