2023 Autor: Jake Johnson | [email protected]. Zadnja izmjena: 2023-05-24 23:12
Antocijanini su pigmenti odgovorni za razne atraktivne i briljantne boje voća, cvijeća i lišća koje variraju od jarko crvene do ljubičaste ili plave. Lako se dobijaju hladnom ekstrakcijom metanolom ili slabo zakiseljenim etanolom.
Neki antocijanini su labilni i raspadaju se u prisustvu mineralnih kiselina i u ovom slučaju ekstrakcija se mora izvršiti rastvaračima zakiseljenim sirćetnom kiselinom.
antocijanin
Uvijek se nalaze u obliku glikozida koji se lako hidroliziraju zagrijavanjem sa 2N HCl, u šećere i aglikone, zvane antocijanini. Antocijanidi kao svoju osnovnu strukturu imaju 2-fenilbenzopirilijum kation, koji se takođe naziva flavilijum.
Antocijanini su amfoterni i pri niskom pH, kada se stave u električno polje, trebali bi migrirati prema katodi. Na različitim pH ovi pigmenti se nalaze u različitim oblicima i imaju različite boje.
U kiseloj sredini antocijanini se nalaze u obliku soli ozona i uglavnom su jarko crveni. Sa povećanjem pH rastvora, antocijanini imaju kinodijalnu strukturu, ljubičastu, au alkalnim medijima boja se menja u plavu.
Antocijanini su prisutni u brojnim biljnim vrstama, od kojih su neke već eksperimentisane kao potencijalni industrijski izvor.
Ponašanje biljnih pigmenata uu odnosu na pH otopine
Boja biljnih pigmenata povezana je sa njihovom hemijskom strukturom i njihova obojenost u kiseloj ili bazičnoj sredini zavisiće upravo od promena koje se dešavaju u molekuli pigmenta, kada je podvrgnut različitim pH vrednostima.
Hlorofili, flavonoidi i betalaini su jedinjenja koja su osetljiva na promene pH vrednosti rastvora. U hlorofilima, boja se mijenja u maslinasto zelenu u kiseloj sredini i u svijetlo zelenu u bazično-alkalnoj sredini.
Antocijanini imaju tamnocrvenu boju pri niskim pH vrijednostima. Kako se pH povećava, obojenost postaje ljubičasta.
Ekstrahovan vodom ili alkoholnim rastvorima, ekstrakt kožice grožđa sadrži 25 različitih pigmenata, u zavisnosti od sorte. Boja se često naziva enocijanin i njen glavni hromofor prisutan u kožici grožđa je složena mešavina antocijanina: antocijanidina (aglikon), šećera i često kiselina.
U prirodi se antocijanini uvijek vide u heteroglikozidnom obliku, koji sadrži jedan ili više molekula šećera i aglikon antocijanidin. Rastvorljivi su u vodi i u mješavini vode i alkohola, međutim, nerastvorljivi su u uljima i mastima.
Mogu se naći i različiti monosaharidi (glukoza, galaktoza, remanoza, arabinoza), disaharidi i trisaharidi.
U nekim slučajevima šećer je aciliran ferulnom, kafeinskom i p-kumarinskom kiselinom.
Prisustvo grupeGlikozidni oblik na poziciji 3 daje veću stabilnost, diglukozidni oblik je stabilniji na zagrijavanje i svjetlost od monoglikozidnog oblika, a prisustvo hidroksilne grupe na poziciji 3 povećava osjetljivost jedinjenja na razgradnju.
Flavyli jezgro antocijanina je nedovoljno elektrona i stoga vrlo reaktivno. Njegova reakcija općenito uključuje promjenu boje pigmenta, što ga čini nepoželjnim u preradi voća i povrća.
Komercijalne boje dobijene od grožđa imale su značajan uspjeh u pićima, ali svi konvencionalni antocijanini imaju neku vrstu ograničenja.
Stabilnost je problem jer se antocijanini razgrađuju u prisustvu metala, askorbinske kiseline, šećera, kiseonika, temperature i enzima.
Nestabilnost na pH je ograničavajući faktor u nekoliko situacija, utiče na boju i hemijsku stabilnost, menja boju pri pH vrednostima iznad 4,0. U kiselim rastvorima antocijanin je crven, ali sa povećanjem pH pH intenzitet boje opada.
U alkalnom rastvoru dobija se plava boja, međutim, ona je nestabilna. Za opće primjene, pH između 1,0 i 3,5 daje veću stabilnost.
Antocijanini se koriste u kiselim pićima, želeima, bombonima i kozmetici. Dodatak askorbinske kiseline za stabilizacijski efekat se ne preporučuje, a prisustvo šećera, posebno fruktoze, ubrzava proceszatamnjenje.
Pored pH (uglavnom odgovornog za stabilnost antocijanina), drugi faktori doprinose njihovoj degradaciji.
Sulfit: Sumpor-dioksid, koji se koristi u prevenciji posmeđivanja i mikrobiološkog rasta, potiče promjenu boje antocijanina, dodavanjem na poziciju 2 ili 4.
Metali: Antocijanini koji imaju 0-dudroksilovani sistem (prsten B), postaju kompleksni s metalima, mijenjajući njihovu boju. Ovi kompleksi su stabilniji na uticaje pH i svetlosti od sličnih jedinjenja.
