2023 Autor: Jake Johnson | [email protected]. Zadnja izmjena: 2023-05-24 23:12
Fenoli ne prate nijedno fiksno pravilo nomenklature, međutim, najjednostavniji se može imenovati koristeći aromatični prsten kao glavni lanac i grupe koje su mu povezane kao radikale.
Neki važni primjeri:
Obični fenol
karbolna kiselina Hidroksi benzen |
1, 2 dihidroksi benzen
Orto-Dihidroksi benzen Catehol Pyrocatechol |
1, 3 Dihidroksi benzen
Meda dihidroksi benzen Rezorcinol |
1, 4 dihidroksi benzen
Para-Dihidroksi benzen Hidrokinon |
|
|||
| 2 hidroksi toluen
Orto-hidroksi toluen Ortho-cresol |
3 hidroksi toluen
Meta-hidroksi toluen Meta-cresol |
4 hidroksi toluen
Para-hidroksi toluen Para-cresol |
α naftol
α hidroksi naftalen |
Obs. Tri hidroksila također daju tri izomera: pirogalol, floroglucinol i oksihidrokinon
Fizička svojstva
Najjednostavniji fenoli su tečnosti ili čvrste materije sa niskom tačkom topljenja i visokom tačkom ključanja, zbog međusobnog vezivanja molekula vodoničnim vezama. Uglavnom su slabo rastvorljivi ili nerastvorljivi u vodi, sa jakim i karakterističnim mirisom.
Oni su toksični i imajunagrizajuće djelovanje na kožu. Osim ako u molekuli nema neke grupe koja proizvodi boju, fenoli su bezbojni. Lako se oksidiraju aminima i mnogi fenoli su obojeni zbog prisustva obojenih oksidacijskih produkata.
Poređenje fizičkih svojstava izomernih nitrofenola naglašava važan aspekt, da vidimo:
| izomer | PE (na 70 mmHg) | rastvorljivost | isparljivost u vodenoj pari |
| orto-nitrofenol | 100o C | 0.2g/100g H2O | Hlapljivo u vodenoj pari |
| meta-nitrofenol | 194o C | 1, 35g /100g H2O | Neisparljiv u vodenoj pari |
| para-nitrofenol | Razlaže | 1, 69g /100g H2O | Neisparljiv u vodenoj pari |
Napominjemo da orto-nitrofenol ima mnogo nižu tačku ključanja i mnogo manju rastvorljivost u vodi od ostalih izomera, kao i da se jedini lako destiluje parom. Kako objašnjavate ove razlike?
Hajde da prvo razmotrimo meta i para izomere. Imaju više tačke ključanja zbog postojanja međumolekularnih vodoničnih veza. Veća rastvorljivost je zbog formiranja vodikovih veza sa molekulima vode.
Destilacija u struji pare, zavisi od supstance koja predstavlja značajan pritisak parena temperaturi ključanja vode. Postojanje međumolekularnih vodikovih veza sprječava isparavanje meta izomera i tako se ne destiliraju.
Promatrajući vodonik orto-nitroferol u molekularnom modelu, možemo jasno vidjeti da bliska udaljenost NO2 i OH grupa i njihov prstenasti raspored pogoduju formiranju intramolekularnog vodonika veze, odnosno vodikova veza unutar molekula.
U ovom izomeru, dakle, intramolekularne vodonične veze zauzimaju mjesto međumolekularnih vodoničnih veza.
Načini dobijanja
Mnogi jednostavni fenoli kao što su obični fenol, naftoli i krezoli mogu se dobiti direktno iz katrana ugljena. Iz tog razloga, u laboratoriji, reakcije općenito objektiviziraju proizvodnju fenola sa složenijom strukturom.
Hemijska svojstva
Fenoli su relativno kiselog karaktera, međutim, manje kiseli od karboksilnih kiselina. Fenoli se mogu lako razlikovati od alkohola jednostavnim laboratorijskim testovima.
Fenolne soli
Kao što je već spomenuto, fenoli su relativno kisela jedinjenja i mogu se pretvoriti u odgovarajuće soli vodenim rastvorima hidroksida.
Ove soli su poznate kao fenoksidi ili fenolati. Kao što se i očekivalo, fenoli i njihove soli imaju suprotne karakteristike u pogledu rastvorljivosti: soli su rastvorljive u vodi i nerastvorljive u rastvaračima.organski.
Kiselinska jačina fenola i rastvorljivost odgovarajućih soli u vodi mogu se koristiti i u analizi iu odvajanju. Supstanca nerastvorljiva u vodi, rastvorena u vodenim rastvorima hidroksida, ali ne i u vodenim rastvorima bikarbonata, ima više kiseline od vode, ali manje kiseline od karboksilnih kiselina; većina jedinjenja u ovom koraku kiselosti su fenoli.
Na osnovu rastvorljivosti u alkalnom mediju, fenoli se mogu odvojiti od nekiselih jedinjenja nerastvorljivošću bikarbonata, moguće ih je odvojiti od karboksilnih kiselina.
Primjena fenola
Fenoli nalaze razne praktične primjene kao što su:
- Dezinficijensi (fenoli i krezoli)
- Priprema smola i polimera
- Kiseli pripravak pikrinske kiseline, koji se koristi u pripremi eksploziva.
- Sinteza aspirina i drugih lijekova.
Među dihidroksifenolima, hidrokinon je najvažniji. Od njega se proizvode kinoni, obojena jedinjenja koja variraju od žute do crvene. Nemaju aromatičan karakter, jer su izrazito nezasićeni. Redukciono djelovanje hidrokinona, koji na sobnoj temperaturi djeluje vrlo brzo na soli srebra, čini ga odličnim dugoročnim fotografskim razvijačem.
Ukratko, brojni derivati fenola su rasprostranjeni u prirodi. Među njima eugenol i izoeugenol, kojičine esencije karanfilića i muškatnog oraščića.
